Por volta da década de 50, a capital Kingston era a terra dos sonhos dos habitantes das zonas rurais da Jamaica. Apesar da cidade não ter oferecer muito trabalho, multidões dirigiam-se para lá para fatalmente engrossarem a população das favelas que já cresciam no lado oeste. A maior e mais miserável dessas favelas era Trench Town (Cidade do Esgoto), assim chamada por ter sido construída sobre as valas que drenavam os dejetos da parte antiga de Kingston, foi para lá que Dona Cedella se mudou junto com seu filho no final dos anos 50. O menino cresceu nesse ambiente junto com outros meninos de rua e, em especial, seu amigo Neville O’Riley Livingston, mais conhecido como Bunny, com quem começou a tocar latas e guitarras improvisadas em casa. O som que os dois garotos faziam era influênciado pelas emissoras do sul dos Estados Unidos que conseguiam captar nos seus rádios e que tocavam músicas de artistas como Ray Charles, Curtis Mayfield, Brook Benton e Fats Domino, além de grupos como The Drifters que tinham muita popularidade na Jamaica. Nessa época, Bob conseguiu um emprego numa funilaria, mas já tinha a música como grande objectivo de sua vida. A busca desse objectivo ganhou dedicação exclusiva quando uma fagulha da solda com que trabalhava queimou-lhe o olho. O acidente não teve gravidade mas contribuiu para largar o emprego e investir unicamente no aperfeiçoamento da sua música com Bunny. Eles eram ajudados por Joe Higgs, um cantor que apesar de já possuir uma certa fama na ilha ainda morava em Trench Town e dava aulas de canto para iniciantes. Numa dessas aulas Bob e Bunny conheceram outro jovem músico chamado Peter McIntosh. Em 1962 Bob Marley foi escutado por um empresário musical chamado Leslie Kong que, impressionado, o levou a um estúdio para gravar algumas músicas. A primeira delas “Judge Not” logo foi lançada pelo selo Beverley’s. No ano seguinte Bob decidiu que o melhor caminho para alcançar o sucesso era em um grupo, chamando para isso Bunny e Peter para formar os "Wailing Wailers". O novo grupo ganhou a simpatia do percussionista rastafari Alvin Patterson, que os apresentou ao produtor Clement Dodd. Na metade de 1963 Dodd ouviu os Wailing Wailers e resolveu investir no grupo. O ritmo da moda na Jamaica então era o Ska que, com uma batida marcada e dançante, misturava elementos africanos com o rhythm & blues de New Orleans e que tinha Clement “Sir Coxsone” Dodd como um dos seus mais famosos divulgadores. Os Wailing Wailers lançaram o seu primeiro single, “Simmer Down”, atarvés da Downbeat de Coxsone no fim de 1963 e em janeiro a música já era a mais tocada na Jamaica, permanecendo nessa posição durante dois meses. O grupo então era formado por Bob, Bunny, Peter, Junior Braithwaite e dois backing vocals, Beverly Kelso e Cherry Smith.
Nessa época chegou pelo correio a passagem que Dona Cedella, que tinha casado novamente e mudado para Delaware nos Estados Unidos, conseguiu comprar após muito esforço para juntar dinheiro. Ela desejava dar a Bob uma nova vida na América, mas antes da viagem ele conheceu Rita Anderson e em 10 de fevereiro de 1966 casaram-se. Marley passou apenas oito meses com a mãe antes de retornar à Jamaica, onde começou um período que teve importância especial no resto de sua vida. Bob chegou em Kingstom em outubro de 66, apenas seis meses depois da visita da Sua Majestade Imperial, o Imperador Hailè Selassiè, da Etiópia, que trouxe nova força ao movimento Rastafari na ilha. O envolvimento de Marley com a crença Rastafari também estava crescendo e, a partir de 67, sua música começou a refletirse nisso. Os hinos dos Rude Boys deram lugar a uma crescente dedicação às canções espirituais e sociais que se tornaram a pedra fundamental do seu real legado. Bob, então, convidou Peter e Bunny para novamente formarem um grupo, dessa vez chamado “The Wailers”. Rita também começava sua carreira como cantora com um grande sucesso chamado “Pied Piper”, um cover de uma canção pop inglesa. A música jamaicana, entretanto, havia mudado. A frenética batida do Ska deu lugar a um ritmo mais lento e sensual chamado Rock Steady. A nova crença Rastafari dos Wailers os colocou em conflito com Coxsone Dodd e, determinados a controlar seu próprio destino, os fez criar um novo selo, o Wail’N’Soul. Mas, apesar de alguns sucessos, os negócios dos Wailers não melhoraram muito e o selo faliu no fim de 1967. O grupo sobreviveu, entretanto, inicialmente como compositores de uma companhia associada ao cantor americano Johnny Nash que, na década seguinte, teria um grande sucesso com “Stir It Up”, de Bob.
Os Wailers então conheceram um homem que revolucionaria o seu trabalho: Lee Perry, cujo gênio produtivo havia transformado as técnicas de gravação em estúdio em arte. A associação Perry / Wailers resultou em algumas das melhores gravações da banda. Músicas como “Soul Rebel”, “Duppy Conqueror”, “400 Years” e “Small Axe” são clássicos e concerteza definiram a futura direcção do reggae. Em 1970, Aston 'Family Man' Barrett e seu irmão Carlton (baixo e bateria, respectivamente) uniram-se aos Wailers. Eles eram a base da banda de estúdio de Perry e haviam participado em várias gravações do grupo. Os irmãos eram conhecidos como a melhor secção rítmica da Jamaica, status que continuariam pela década seguinte. Os Wailers eram então reconhecidos como grande sucesso na Caraíbas, mas internacionalmente continuavam desconhecidos.
